， 加上 鼓吹 正當 休閒 的 目的 ， 舉辦 了 「 第一 屆 大專 三 強 棒球 邀請賽 」 ； 六十七年 十一月 二十三日 又 設立 「 吳三連 文藝獎 」 ， 透過 高 獎金 少 名額 之 原則 ， 獎助 音樂 、 美術 、 文學 … … 等 文化界 優異 人才 的 表現 ； 六十八年 五月 四日 自立 副刊 更 推出 「 鹽分 地帶 文藝營 」 ， 深入 研習 、 推展 台灣 文學 之 美 。 一般人 對 晚報 的 印象 總 認為 內容 貧乏 。 《 自立晚報 》 為 彌補 此 一 缺點 ， 在 經歷 幾 次 大規模 增資 後 ， 自 民國 七十二年 十月 起 開始 決定 增印 多 次 版 ， 向 晚報 傳統 經營 型態 挑戰 。 所謂 「 增印 多 次 版 」 係指 分 三 次 印刷 及 發行 ， 以便 不斷 補充 、 增加 消息 內容 。 第一 次 版 刊登 粗略 的 新聞 ， 第二 次 則 加上 證券 ， 第三 次 則 加上 分析稿 。 至於 發行 地區 亦 逐漸 擴大 ， 使 各 地區 不同 需要 的 讀者 都 能 在 最 短 時間 內 得到 所 需要 的 消息 。 這些 舉動 不僅 是 自立 本身 一 大 突破 ， 更 是 台灣 晚報史 上 的 一 大 創舉 ， 徹底 改變 當時 的 晚報 生態 。 由於 發行量 激增 ， 財務 也 日漸 上軌道 。 《 自立晚報 》 除了 加速 新 的 印刷 設備 外 ， 也 開始 進行 各 項 檢排 的 電腦化 過程 ， 自 民國 八十三年 至 八十四年 間 ， 已 全面 進入 電腦化 階段 。 一般 認為 ， 解嚴 前 的 政局 提供 了 《 自立晚報 》 極 大 的 報導 空間 。 由於 對於 某些 重大 新聞 事件 的 觀察 迥異 於 他 報 ， 使得 《 自立晚報 》 在 晚報 市場 佔有率 一度 高達 百分之七十 ， 形成 一枝獨秀 局面 。 民國 七十五年 甚至 出現 創刊 以來 最 高 年度 盈餘 七百一十九萬 元 ， 這些 經營 成果 曾 令 報社 同仁 對 前景 充滿 樂觀 。 可惜 自 報禁 解除 後 ， 由於 競爭 激烈 ， 反而 於 民國 七十六 及 七十七年 連續 二 年 帶來 巨額 虧損 ， 加上 吳三連 與 許金德 相繼 逝世 ， 股東 不再 給予 增資 ， 而 《 聯合晚報 》 、 《 中時晚報 》 的 創辦 ， 與 《 自立晚報 》 成 了 鼎足而立之勢 ， 《 自立晚報 》 的 榮景 漸 失 光芒 。 民國 七十九年 「 台南幫 」 推出 財力 雄厚 的 高清愿 接任 董事長 ， 唯 報社 的 虧損 依舊 ， 而 由 台北市 議員 陳政忠 所 代表 的 「 三重幫 」 將 「 台南幫 」 與 吳和田 兄弟 所 持股權 悉數 買下 。 消息 傳出 ， 部分 員工 鑒於 其 濃厚 的 黨派 色彩 與 複雜 的 政商 關係 ， 恐 將 「 報格不保 」 ， 報社 一貫 秉持 的 「 三 老 精神 」 亦 將 不復 得 見 ， 為 維護 報社 編採 風格 、 新聞 自主 以及 員工 福利 權益 ， 於是 發起 搶救 運動 ， 工會 並 組成 談判 小組 與 新 舊 勢力 進行 連續 談判 ， 但 已 無法 挽回 。 民國 八十三年 九月 十二日 ， 「 自立晚報 股份 有限 公司 」 舉行 臨時 股東會 ， 完成 董 、 監事 改選 ， 並 推選 郭正昭 為 新任 董事長 兼 發行人 ， 「 台南幫 」 對 《 自立晚報 》 三十五 年 來 的 投資 關係 自此 正式 劃下 句點 。 不久 ， 王世堅 又 入主 《 自立晚報 》 ， 仍 不免 其 衰敗 命運 。 民國 九十年 三月 ， 《 自立晚報 》 又 起 爭議 ， 有 五十三 年 歷史 的 《 自立晚報 》 ， 仍 不免 在 風雨飄搖 中 晃盪