賴進攻 遠江 的 根據地 高天神城 。 接著 自 天 正 8年 （ 1580 ） 3 月 開始 ， 修建 預備 進攻 高天神城 的 大  （ 相  ） 砦 、 中村 砦 及 兩 處 中間 的 幾 個 砦 ， 將 該 城 團團 圍住 。 同年 10 月 ， 進攻 高天神城 的 命令 正式 下達 ， 24 日 起 便 趕緊 著手 進行 壕溝 及 柵欄 的 工程 。 如此 工程 除 有利於 攻擊 之外 ， 還 有 阻斷 敵兵 退路 的 效果 。 家忠 負責 的 工程 一直 持續 到 翌年 2 月 才 完成 ， 可 見 其 工作量 之 大 。 多虧 如此 ， 才 能 完全 包圍 家康 七 年 都 攻 不 下來 的 高天神城 。 同年 3 月 22 日 終於 攻陷 此 城 ， 遠 江 也 大致 落入 家康 的 掌控 之中 。 家忠 功不可沒 。 不久 之後 家忠 隨 家康 出兵 攻打 甲斐 （ 山梨縣 ） 。 天正 （ 1583 ） 10 月 他 又 負責 修建 長久保城 （ 靜岡縣 長泉町 ） 。 天正 （ 1584 ） 3 至 4 月 隨 軍 攻打 小牧 及 長久 手 。 在 長久 手 之 戰 時 ， 負責 鎮守 位於 小牧山 的 大本營 。 天正 （ 1590 ） 豐臣秀吉 攻打 小田原 的 北條氏 時 ， 家忠 也 立下 戰功 。 戰後 家康 一 入 主關東 ， 便 立即 賜 他 武藏 忍城 （ 埼玉縣 行田市 ） ， 外加 1萬石 的 俸祿 。 家 忠於 同年 9 月 29 日 進駐 忍城 。 不過 雖說 已 升格為 大名 ， 但 並 非 正式 的 忍城城主 ， 正確 說來 只是 家康 四 男 福松丸 （ 松平忠吉 ） 入 城 之前 的 代管 之 職 而已 。 另外 有 份 非 公開 的 指示 ， 要 他 在 天正 （ 1591 ） 12 月 底 與 福松丸 交換 ， 改 移 至 下 總 。 新 領地 是 下 總 小 見 川 附近 的 5 千 石 之 領 。 家忠 雖 對 新 領地 縮水 滿腹 疑問 ， 但 仍 於 天正 （ 1592 ） 2 月 19 日 離開 忍 城 ， 22 日 抵達 小見川 。 家忠 應 以上 代為 基地 ， 但 一 路 上 偏 遇 打雷 又 下 冰雹 。 最後 終於 在 上代鄉 的 櫻井 （ 千葉縣 旭市 ） 搭建 上 代藩 的 陣 屋 ＊ 。 領地 除 原來 的 5 千 石 之外 ， 又 獲 封上 總 的 4 千 石 及 上 代付 近 的 800 石 ， 但 也 只 有 十五 鄉 4,800 石 之 地 ， 並 未 及 5 千 石 。 上代藩 自文祿 3年 （ 1594 ） 家 忠移封至 小見川起 ， 僅 三 年 便 遭 廢藩 。 後來 家忠 以 香取郡 為 中心 ， 共 有 五 郡 、 1萬石 之 領 ， 雖 仍 為 陣 屋 形勢 ， 但 總算 成立 小見川藩 。 慶長 3年 （ 1598 ） 豐臣秀吉 辭世 ， 家康 枉顧秀吉 遺囑 ， 專橫 而 為所欲為 ， 因而 與 石田三成 發生 爭執 ， 大城 終於 陷入 混亂 。 最後 ， 慶長 5年 （ 1600 ） 6 月 15 日 ， 家康 離開 大  前往 會津 討伐 上 杉景勝 ， 三成 見機 不可 失便 即 起兵 討伐 家康 。 家康 才 剛 出兵 ， 家康 的 伏見城 隨即 遭受 攻擊 。 其實 伏見城 當時 已 為 無 人 看守 之 城 ， 但 家康 仍 命 鳥居 元忠 為 城 將 ， 又 命家忠 與 內 藤 家長 及 松平 近 正 等 人 立即 出兵 閉 城 固守 。 此 城 雖 承受 得 起宇 喜多秀家 等 三成方 軍隊 猛烈