作家 韓素音 23 筆下 ， 上海 是 個 「 驚人 的 黑道 城市 …… 舉世 無雙 。 和 它 擺 在一起 ， 艾爾 ． 卡 彭 （ Al Capone ） 的 芝加哥 是 個 安靜 的 、 近乎 虔敬 的 鄉下 城鎮 」 。 （ 譯 按：卡 彭 是 美國 黑道史 上 的 重要 人物 ） 透過 張靜江 ， 蔣介石 認識 了 青 幫 其他 要角 。 張靜江 是 個 「 敏銳 的 造 王者 」 ， 就 和 陳其美 一樣 ， 在 蔣介石 身 上 看到 一 個 可 造 之 才 。 陳其美 死 後 ， 蔣介石 顯然 一度 精神 崩潰 ， 王 太 夫人 到 上海 照料 他 。 在 袁世凱 偵騎 四出 追緝 下 ， 他 可能 得到 青幫 之 助 躲過 被 捕 的 命運 。 一九一七年 ， 他 被 任命為 孫文 的 軍事 顧問 ， 接下來 三 、 四 年 時間 寄身 「 客家 將軍 」 陳炯明 領導 的 粵軍 第二 縱 隊 。 蔣介石 並 不 信任 陳炯明 ， 提醒 孫文 要 小心 。 蔣介石 既 不能 自己 選擇 幹部 、 又 不能 訓練 自己 的 部隊 ， 建議 解散 第二 縱 隊 ， 約 近 一 年 之後 請假 離營 （ 前往 上海