， 讓 秀吉 全心 準備 和 柴田勝家 對陣 ， 以及 後續 戰爭 。 兼續 的 名聲 也 在 這 幾 年 慢慢 積累 ， 連 在 景勝 的 領地 之外 也 如雷貫耳 ， 不少 人 認為 他 雖 是 陪 臣家老 之 身 ，然 ﹁ 智勇 兼備 ， 器量 、 見識 、 氣魄 凌駕 許多 大名 ， 是 稀世 罕見 的 傑出 人物 ﹂ 。 一五八六年 兼續 陪同 景勝 首 次 上洛 ， 會見 關白秀吉 ， 結識 了 和 他 同年 的 石田 三成 ， 秀吉 曾 這麼 推崇 道 ： ﹁ 能夠 讓 天下 政治 安定 的 人物 不過 只有 直江 兼續 、 小早 川隆景 、 堀秀政 等 幾 個 人 而已 。 ﹂ 兩 年 後 兼續 再次 陪同 景勝 上洛 ， 景勝 被 任命 從 三 位 參議 ， 兼續 則 為 從 五 位 上山 城守 。 一五九七年 秀吉 推崇 的 小早 川隆景 病逝 ， 五 大 老 多出 一 個 空缺 ， 便 由 景勝 遞補 ， 一方面 當然 也 是 看上 了 輔佐 的 兼續 。 既然 是 豐臣 政權 的 五 大 老 ， 依 秀吉 的 性格 ， 一定 會 賜予 厚祿 ： 五 大 老 之 首 德川家康 是 二百五十五萬七千 石 ，