這 就 是 命名 中 「 酚 」 的 由來 。 ▲ 圖 21-1 棉子酚 的 化學 結構 棉子酚 確實 有毒 ， 它 會 妨礙 紅血球 輸送 氧氣 的 能力 ， 造成 循環 及 呼吸 系統 的 傷害 。 大陸 發現 食用 粗 製 棉子油 的 地區 生育率 下降 ， 便 以 它 作為 口服 避孕藥 ， 所以 此 次 事件 中 ， 有 人 把 台灣 生育率 下降 的 原因 歸咎於 它 。 世界 衛生 組織 對 棉子酚 被 當成 避孕藥 則 感到 憂心 ， 因為 只要 避孕 劑量 的 十分之一 就 會 對 紅血球 造成 毒性 。 大陸 的 研究 也 顯示 ， 服用 棉子酚 製成 的 避孕藥 會 引發 低血鉀症 。 粗 製 的 棉子油 中 約 含 0.21％ 的 棉子酚 ， 確實 有毒 ， 正 因 如此 ， 棉子油 幾百 年 來 一直 被 當成 殺蟲劑 。 棉子酚 為 褐色 固體 ， 粗 製 的 棉子油 呈現 紅褐色 ， 又 帶有 刺鼻 的 氣味 。 在 台灣 ， 這樣 的 油 不可能 賣給 人 吃 ， 相信 也 沒有 人 敢 買 ， 所以 必須 經過 精煉 。 精煉 的 方法 很多 ， 可以 用 有機 溶劑 萃取 ， 再 用 酸 、 鹼 與 其 反應 ； 如果 用 超臨界 二氧化碳 （ 80 ℃ ， 1020 atm ， 詳看 文 末 注解 ） 萃取 ， 可以 把 油 中 的 棉子酚 降到 0.02％ 。 依 聯合國 糧食 及 農業 組織 （ FAO ） 的 標準 ， 食用 級 的 棉子油 中 ， 游離 棉子酚 的 濃度 不得 超過 0.045％ ， 總 棉子酚 的 濃度 不得 超過 1.2％ 。 無論 用 何 種 方法 精煉 ， 處理 過後 的 棉子油 都 符合 此 一 標準 。 如果 你 買到 的 油 是 透明 的 ， 其實 不用 擔心 含有 棉子酚 的 問題 。 FAO 也 掛 食用油 也 盛行 上妝 染色 ？ 保證 ， 精製 棉子油 中 的 棉子酚 非常 少 ， 不必 過分 憂慮 。 科學界 為 了 解決 棉子油 中 含 有毒 棉子酚 的 問題 ， 也 有 一些 做法 。 有 人 以 基因 改造 的 方式 製造出 新 品種 的 棉花 ， 其 種子 中 所 含 棉子酚 極少 ， 不過 其 莖 和 葉 中 仍 有 不少 棉子酚 。 可以 想見 ， 以後 甚至 會 有 標榜 非 基因 改造 的 棉子油 出現 。 葉綠酸 由 葉綠素 整型 而 成 油廠 用 精製 棉子油 假冒 高級 橄欖油 出售 ， 但 因為 精煉 過後 的 棉子油 為 淡黃色 透明 液體 ， 所以 業者 又 違法 加入 「 銅葉綠素 」 或 「 銅葉綠素鈉 」 ， 也 就 是 葉綠酸 （ chlorophyllin ） ， 使 假油 帶有 淡綠色 。 天地 間 萬物 雖 各 不 相同 ， 但 卻 有 類似 之 處 ， 也 略 有 差異 。 人 的 血紅素 中 有 個 結構 叫 ?吩 （ porphin __UNDEF__ ， 如 圖 21-2 ( a ) ） ， ?吩 中心 有 個 鐵 （ Ⅱ ） 離子 ， 我們 的 血 因 含有 紅色 的 血紅素 而 呈現 紅色 。 植物 葉綠素 中 有 個 類 以 ?
 
吩 的 結構 ， 叫 二氫 ?
 
吩 （ chlorin __UNDEF__ ， 如 圖 21 -2 ( b ) ） ， 幾乎 難以 判斷 二 者 有 什麼 不同 ， 差別 只 在 二氫 ?吩 左下角 圈出來 的 部分 ， 少 畫 了 一 根 線 ， 這 在 化學 上 的 意義 就 是 少 了 Ｃ 與 Ｃ 之間 的 π鍵 ， 而 多 了 兩 個 氫原子 。 此外 ， 葉綠素 的 二氫 ?吩 中心 有 個 鎂 （ Ⅱ ） 離子 ， 所以 葉子 因 含有 綠色 的 葉綠素 而 呈現 綠色 。 ▲ 圖 21-2 ( a ) 為 人類 血紅素 中 的 ?吩 ； ( b ) 為 植物 葉綠素 中 有 個 類 以 ?
 
吩 的 結構 ， 叫 二氫 ?
 
吩 。 二 者 差別 只 在 圖 ( b ) 左下角 少 了 一 根 線 ， 意思 就 是 少 了 Ｃ 與 Ｃ 之間 的 π鍵 ， 而 多 了 兩 個 氫原子 。 ( a ) ( b ) 葉綠酸 是 「 一 群 」 構造 類似 於 葉綠素 的 分子 ， 最 常見 的 衍生物 就是 把 葉綠素 中 的 鎂 替換成 銅 （ 即 銅葉綠素 ） ， 或 更 進一步 把 羧基 （ - COOH ） 中 的 氫原子 換成 鈉離子 （ 即 銅葉綠素鈉 ） ， 也就是說 銅 葉綠素 或 銅葉綠素鈉 統統 都 屬於 葉綠酸 。 沒想到 他 晚年 時 ， 因 心臟病 而 胸 痛 ， 醫生 開 了 硝化 甘油 給 他 吃 ， 他 拒絕 了 ， 還 寫 了 一 封 信 給 朋友 說 ： 「 真 諷刺 ， 醫生 竟然 要 我 吃 硝化 甘油 。 」 當時 諾貝爾 的 醫師 自己 也 不 知道 為什麼 硝化甘油 可以 治療 心臟病 患者 的 胸 痛 ， 所以 無法 說服 諾貝爾 乖乖 服藥 。 在 將近 一百 年 的 時間 裡 ， 心臟病 患者 在 這 種 不明不白 的 情況 下 吞下 了 硝化 甘油 ， 救 了 自己 的 命 。 這 個 謎團 後來 由 穆拉德 （ Ferid Murad __UNDEF__ ） 解開 ， 原來 硝化甘油 進入 人體 後 ， 會 釋出 一氧化氮 ， 使 血管 平滑肌 鬆弛 。 穆拉德 因 提出 這 項 理論 而 得到 1998年 諾貝爾 醫學獎 ， 算是 回答 了 諾貝爾 的 困惑 。 硝化 甘油 是 極其 危險 的 炸藥 ， 連 敲擊 都 會 爆炸 了 ， 怎能 吃進 嘴 裡 而 不 爆炸 ？ 其實 關鍵 在 濃度 。 純 的 硝化 甘油 ， 稍 有 震動 就 會 爆炸 ； 加入 矽藻土 稀釋 後 ， 要 點火 才 會 爆炸 ， 變成 安全 的 炸藥 。 要 當作 心臟病 的 炸藥 索命 ， 也 能 救命 ？ 藥 時 ， 要 將 硝化 甘油 大量 稀釋 到 不會 爆炸 的 程度 。 我們 再 來 看看 硝化 甘油 的 燃燒熱 432.4 千 卡 ／ 莫耳 ， 再 除以 它 的 分子量 227 之後 ， 得到 每 克 的 燃燒熱 1.9千 卡 ／ 克 ， 不 到 葡萄糖 的 一半 。 再 看 它 爆炸 的 反應 方程式 ： 4C H ( NO ) 3 ( l ) →12 CO 2 ( g ) +10 H O ( g ) +6 N 2 ( g ) + O 2 ( g ) 由 右下角 的 ( l ) 可 看出 硝化 甘油 是 液態 ， 每 一 莫耳 硝化 甘油 爆炸 時 可 放出 7.25 莫耳 的 氣體 。 顯示 它 爆炸 的 威力 同樣 在於 功率 與 壓力波 ， 而 不 在 能量 。 炸藥 滅火 ？ 細心 一點 的 讀者 還 會 發現 ， 本 文 中 三 個 爆炸 的 反應 方程式 都 沒有 使用 氧氣 來 助燃 。 所謂 爆炸 就 是 迅速 的 燃燒 ， 怎麼 會 沒有 氧氣 助燃 就 燒 起來 呢 ？ 其實 一 個 好 的 炸藥 本身 就 會 提供 足夠 的 氧原子 。 使 碳原子 得到 兩 個 氧原子 ， 生成 二氧化碳 （ CO ） ； 使 每 個 氫原子 得到 0.5 個 氧原子 生成 水蒸氣 （ H O ） ， 這 個 評估 方式 稱為 氧 均衡 （ oxy gen balance ） 。 像 硝化甘油 分子 中 有 3 個 碳原子 ， 5 個 氫原子 ， 完全 燃燒 時 需要 8.5 （ 即 2 × 3 +0.5 ×5 之 和 ） 個 氧原子 ， 不過 硝化甘油 分子 本身 就 有 9 個 氧原子 ， 超過 所 需 ， 氧 均衡 為 正 。 同理 ， 硝酸銨 的 氧 均衡 也 為 正 ， 而 TNT 則 略 顯 不足 ， 氧 均衡 為 負 。 如果 一 個 炸藥 的 氧 均衡 接近 零 ， 則 這 個 炸藥 往往 既 敏感 而且 威力 強大 。 前述 的 三 個 反應式 只是 表示 在 自給自足 的 情形 下 ， 炸藥 反應 時 的 各 種 產物 的 比值 ， 實際 上 當 你 在 空氣 中 引燃 炸藥 時 ， 它 會 迅速 耗盡 周遭 的 氧氣 來 為 自己 助燃 。 因此 ， 我們 利用 炸藥 這 一 特性 恰 可 用來 撲滅 油田 大火 ， 因為 氧氣 耗盡 ， 大火 自然 熄滅 。 1913年 邁倫 ‧金利 （ M . Kinley ） 首先 利用 炸藥 撲滅 油田 大火 。 1992年 波斯灣 戰爭 之後 ， 在 科威特 境 內 近 七百 座 油田 大火 全 靠 炸藥 撲滅 。 顯然 ， 炸藥 不只 會 爆炸 而已 ， 還 能 當 肥料 、 冷敷包 ， 當 藥品 救 人 性命 ， 甚至 能 滅火 ， 真是 萬能 好用 的 東西 ！ 炸藥 索命 ， 也 能 救命 ？ 情人 的 黃 襯衫 穿不得 ？ 如果 你 身 上 的 黃 襯衫 和 放 在 桌 上 點燃 的 黃色 蠟燭 都 會 爆炸 … … 你 作 何 感想 ？ 黃色 炸藥 是 在 1863年 ， 由 德國人 發明 的 。 正式 名稱 叫 「 2,4,6 - 三硝基甲苯 」 ， 後來 簡稱為 TNT ， 名聲 響亮 ， 開始 大 受 歡迎 。 一 開始 只是 當成 黃色 的 染料 用 。 因為 它 不易 引爆 ， 威力 也 比不上 其他 炸藥 ， 所以 沒有 人 考慮 使用 它 當 炸藥 。 大約 40 年 後 ， 在 1902年 ， 德國 軍方 才 開始 將 它 用於 製造 炸藥 。 為了 解決 它 不易 引爆 的 缺點 ， 還要 加上 疊氮化鉛 （ Pb ( N ) ） 做成 雷管 。 疊氮化鉛 是 灰白色 固體 ， 很 敏感 ， 只要 摩擦 或 熱 ， 都 會 使 它 引爆 。 利用 疊氮化鉛 爆炸 後 產生 的 壓力波 ， 就 可以 使 TNT 爆炸 。 德國人 想出 這 個 聰明 的 辦法 後 ， 就 利用 TNT 安定 的 特性 ， 將 它 填入 炮彈 中 ， 讓